Ο Στέφανος Κασσελάκης έχει μιλήσει δημόσια, για τα δύσκολα χρόνια που «προσευχόταν να μην είναι γκέι», πριν αποκαλύψει τον σεξουαλικό του προσανατολισμό στον σύντροφό του, Τάιλερ ΜαΚμπέθ, ο οποίος τον συνοδεύει στις περισσότερες από τις δημόσιες εμφανίσεις του.
Πολύ πριν όμως συνάψει σχέση με τον σύντροφό του, Τάιλερ, ο νέος πρόεδρος του ΣΥΡΙΖΑ είχε, σύμφωνα με πληροφορίες της εκπομπής «Το Πρωινό», δεσμό με μια ξανθιά γυναίκα.
Το ρεπορτάζ της εκπομπής παρουσίασε τη Δευτέρα 2 Οκτωβρίου, φωτογραφίες του Στέφανου Κασσελάκη από το παρελθόν, να ποζάρει στο πλευρό της συγκεκριμένης κοπέλας, που όπως ανέφεραν στην εκπομπή, ήταν συμφοιτήτριά του στο Τμήμα Διεθνών Σχέσεων στο Πανεπιστήμιο της Πενσυλβάνια.
Αν και δεν έχουν δημοσιευτεί περισσότερα στοιχεία για την ταυτότητά της, στο ίδιο ρεπορτάζ συμπεριλήφθηκε μια παλιότερη ανάρτηση, από το 2014, όπου μία κοινή φίλη του πρώην ζευγαριού τους έδινε «συγχαρητήρια». Το σχόλιο αυτό έγινε, δύο ημέρες μετά τα γενέθλια του Στέφανου Κασσελάκη, που είναι 29 Μαρτίου.
