Η Leighton Meester, πριν από τον ρόλο της ως Blair Waldorf στο επιτυχημένο τηλεοπτικό σόου Gossip Girl, είχε ήδη μια καριέρα στον χώρο της υποκριτικής και της μουσικής.
Γεννημένη στις 9 Απριλίου 1986 στο Φορτ Γουόρθ του Τέξας, η Meester μεγάλωσε υπό ιδιαίτερες συνθήκες. Η μητέρα της, Constance, ήταν στη φυλακή όταν γέννησε την Leighton, και την φρόντιζαν οι συγγενείς της για τα πρώτα χρόνια της ζωής της, μέχρι που η μητέρα της απελευθερώθηκε. Παρά αυτές τις δυσκολίες, η Meester είχε αποφασίσει από νωρίς να ακολουθήσει την καριέρα της στην υποκριτική.
Σε νεαρή ηλικία, η Meester μετακόμισε στη Νέα Υόρκη, όπου άρχισε να εργάζεται ως μοντέλο και να εμφανίζεται σε διαφημίσεις. Το 1999, έκανε το τηλεοπτικό της ντεμπούτο στο δικαστικό δράμα Law & Order, όπου εμφανίστηκε σε ένα επεισόδιο. Από εκείνη τη στιγμή, ξεκίνησε να χτίζει ένα δυνατό βιογραφικό με συμμετοχές σε διάφορες δημοφιλείς σειρές της εποχής, όπως το 7th Heaven, Entourage, και το 24.
Εκτός από την τηλεόραση, η Meester είχε συμμετοχές και στον κινηματογράφο, παίζοντας μικρούς ρόλους σε ταινίες όπως το Hangman’s Curse (2003) και το Flourish (2006). Παράλληλα, η ηθοποιός είχε αναπτύξει και το πάθος της για τη μουσική. Έκανε την πρώτη της μουσική ηχογράφηση για την ταινία Drive Thru (2007) και συνέχισε να ακολουθεί αυτόν τον δρόμο παράλληλα με την υποκριτική.
Πριν από την εκρηκτική επιτυχία του Gossip Girl, η Meester ήταν ήδη μια ανερχόμενη ηθοποιός, Η σειρά όμως ήταν εκείνη που την καθιέρωσε ως μια από τις πιο αγαπημένες τηλεοπτικές παρουσίες της δεκαετίας του 2000.