Ο Λέον Μπέιλι παίρνει σταδιακά χρόνο συμμετοχής στον Ολυμπιακό, με τον Ιμανόλ Αλγουαθίλ να επιλέγει προσεκτική διαχείριση, ώστε ο Τζαμαϊκανός εξτρέμ να φτάσει σε πλήρη αγωνιστική ετοιμότητα χωρίς να επιβαρυνθεί. Η επιστροφή του έχει σημασία για τους «ερυθρόλευκους», καθώς πρόκειται για παίκτη που μπορεί να προσφέρει τόσο στο πρωτάθλημα όσο και στις ευρωπαϊκές υποχρεώσεις.
Ο Ολυμπιακός τον απέκτησε το καλοκαίρι, σε μια περίοδο κατά την οποία η αξία του είχε υποχωρήσει λόγω τραυματισμών. Πριν από αυτούς, ο Μπέιλι είχε ξεχωρίσει με την Άστον Βίλα. Στα 29 του, καλείται πλέον να βρει ξανά τον καλό του εαυτό, όμως όταν έφτασε στην Ελλάδα δεν ήταν έτοιμος αγωνιστικά και χρειαζόταν χρόνο για να βελτιώσει τη φυσική του κατάσταση.
Επί Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ δεν αγωνίστηκε. Ο Ιμανόλ Αλγουαθίλ τον χρησιμοποίησε στα πρώτα του παιχνίδια στον πάγκο του Ολυμπιακού, απέναντι στον ΟΦΗ και τη Γιαγκελόνια, αλλά στη συνέχεια ο εξτρέμ έμεινε εκτός αποστολών. Στη διακοπή για τις εθνικές ομάδες προπονήθηκε κανονικά, όμως, με την επιστροφή στις αγωνιστικές υποχρεώσεις, ένιωσε ξανά ενοχλήσεις.
Ο προπονητής δεν θέλησε να πιέσει την κατάσταση και περίμενε μέχρι ο ποδοσφαιριστής να αισθανθεί έτοιμος. Η επανεμφάνισή του έγινε στο παιχνίδι με την Καλαμάτα, όπου πήρε σχεδόν ένα τέταρτο συμμετοχής, σκόραρε το πρώτο του γκολ με τον Ολυμπιακό και έδωσε ασίστ σε φάση που κατέληξε σε γκολ του Μουαντιλμαντζί, το οποίο ακυρώθηκε ως οφσάιντ.
Στο ματς Κυπέλλου με τη Μαρκό, ο Μπέιλι αγωνίστηκε για περίπου μισή ώρα και είχε θετική παρουσία, με ορισμένες ατομικές ενέργειες. Ο Αλγουαθίλ τού αυξάνει σταδιακά τον χρόνο συμμετοχής, με στόχο να φτάσει στο επίπεδο που θα του επιτρέψει να διεκδικήσει θέση στην αρχική ενδεκάδα.
