Το 2005, η Jessica Simpson και ο John Mayer συναντήθηκαν στο πάρτι του Clive Davis πριν από τα Grammy, στο οποίο πήγε με τον τότε σύζυγό της Nick Lachey.

Σύμφωνα με την Jessica, ο John ήρθε κοντά της και της έκανε κομπλιμέντα για το νέο της single “With You” και από εκεί άρχισαν να ανταλλάσσουν γράμματα. Μέχρι το 2006, το διαζύγιο της Simpson από τoν Lacy οριστικοποιήθηκε και αυτή και ο Mayer ξεκίνησαν μια μυστική σχέση.

Εθεάθησαν μαζί σε πολλές εκδηλώσεις στις αρχές του 2007 – συμπεριλαμβανομένης της Νέας Υόρκης για την παραμονή της Πρωτοχρονιάς, του Μαϊάμι και της Ιταλίας – αλλά κανένας δε σχολίασε την κατάσταση της σχέσης τους.

Μόλις ο John επιβεβαίωσε ότι ήταν μαζί κατά τη διάρκεια μιας συνέντευξης: “Είναι μια υπέροχη γυναίκα και χαίρομαι που είμαι μαζί της”. Η Τζέσικα ήταν εξίσου γοητευμένη από τον John στην αρχή. «Έμπαινε σε ένα δωμάτιο και έπαιρνε την κιθάρα του και γοητευόσουν εύκολα», είπε η Simpson στο People για την αρχή της σχέσης τους. «Δεν ήξερα πραγματικά τον άντρα πίσω από την κιθάρα. Και αυτή ήταν η αποστολή μου».

Η Jessicaδεν ήξερε ότι… η αποστολή θα εξελισσόταν σε ένα ταραχώδες, ξανά και ξανά ρομάντζο που τους εφερε να χωρίζουν και να ξαναβρίσκονται μαζί 9 φορές σε τέσσερα χρόνια! 

Ήταν η Kim Kardashian και ο Pete Davidson των αρχών της δεκαετίας του ’00. Η Jessica ήταν το It Girl του Χόλιγουντ εκείνη την εποχή, που μόλις είχε ξεφύγει από έναν τοξικό γάμο και ο John, ένας geeky κιθαρίστας (αν και πολύ γοητευτικός)!

«Ήθελε να με έχει όλη δική του! Ξανά και ξανά, μου έλεγε ότι είχε εμμονή μαζί μου, σeξoυαλικa και συναισθηματικά», έγραψε στο βιβλίο της, Open Book η ίδια προσθέτοντας: «Σηκωνόμουν να πάω στην τουαλέτα και ο John ρωτούσε «Πού πας;»

«Όσο ήμουν παντρεμένη, ο πρώην σύζυγός μου δεν μπορούσε να μπει στον κόπο να αναρωτηθεί όταν ήμουν σε τουρνέ, σε ποια πόλη βρισκόμουν. Ένιωθα ωραία επιτέλους να είμαι επιθυμητη. Ξέρω ότι ο John δεν θα με απατούσε ποτέ και αυτή η αυτοπεποίθηση ήταν ένα νέο συναίσθημα για μένα.»

Όσο για τον John , όταν ρωτήθηκε από το Time Out New York τι πιστεύει για τους ανθρώπους που αποκαλούσαν αυτόν και την Jessica περίεργο και αταίριαστο ζευγάρι τον Φεβρουάριο του 2007, εξήγησε ότι «Περνάω την καλύτερη στιγμή της ζωής μου, οπότε αυτό δε με νοιάζει», απάντησε. 

Η Jessica και ο John αποφάσισαν να χωρίσουν για πρώτη, αλλά όχι την τελευταία φορά, τον Μάιο του 2007. Χώρισαν και τα βρηκαν ξανά άλλες 8 φορές μετά τον αρχικό χωρισμό. «Ήμασταν τέλειοι στην οικειότητα. Ήμασταν τέλειοι στο να αγαπιόμαστε και να φροντίζουμε ο ένας τον άλλον. Αυτό ήταν εύκολο, αλλά η σχέση ήταν πολύ περίπλοκη”, εξήγησε η Jessica κατά τη διάρκεια μιας συνέντευξης στο Today το 2020. Η Jessica τελείωσε επίσημα τα πράγματα το 2010 μετά τα υποτιμητικά σχόλια του John για εκείνη στο Playboy.

«Αυτό το κορίτσι, για μένα, είναι ναρκωτικό. Και τα ναρκωτικά δεν είναι καλά για σένα αν κάνεις πολλά. Ναι, αυτό το κορίτσι είναι σαν κρακ για μένα» είπε ο Mayer κατά τη διάρκεια της περιβόητης συνέντευξής του. «Αυτό που νιώθω είναι σαν βόμβα. Είναι σαν ναπάλμ, σeξουαλικό ναπάλμ»

Αναλογιζόμενη τη συνέντευξη μια δεκαετία αργότερα, η Jessica έγραψε: «Νόμιζε ότι έτσι ήθελα να με αποκαλούν. Ήμουν αιφνιδιασμένη και ντρεπόμουν που η γιαγιά μου θα το άκουγε αυτό!», προσθέτοντας: «Μια γυναίκα και το πώς είναι στο κρεβάτι δεν είναι κάτι που συζητείται ποτέ. Ήταν συγκλονιστικό» Η συζήτηση για τη σeξουαλική τους ζωή ήταν η σταγόνα που ξεχείλισε το ποτήρι για τη Simpson. «Ήταν το πιο πιστό άτομο στον πλανήτη και έπειτα έκανε αυτό – ήταν το φινάλε για μένα», είπε. «Έσβησα τον αριθμό του».